mityba

fenilalaninas

bendrumas

Kas yra fenilalaninas?

Fenilalaninas yra amino rūgštis, esanti daugelyje gyvūnų ir augalų baltymų.

Cheminiu požiūriu tai yra aromatinė alfa-amino rūgštis, neutrali ir ne polinė (todėl hidrofobinė), turinti cheminę formulę C9H11NO2.

Atsižvelgiant į nesugebėjimą sintezuoti ją iš kitų aminorūgščių, žmogaus organizmui fenilalaninas laikomas esminiu aminorūgštimi .

Smalsumas: Fenilalaninos istorija

Pirmasis fenilalanino aprašymas buvo atliktas 1879 m., Kai Schulze ir Barbieri nustatė empirinės formulės C 9 H 11 NO 2 junginį geltonosios lubinos sėklose (botaninis pavadinimas Lupinus luteus ).

1882 m. Erlenmeijeris ir Lippas sintezavo fenilalaniną iš fenilacetaldehido, vandenilio cianido ir amoniako.

Genetinį fenilalanino kodoną 1961 m. Atrado J. Heinrich Matthaei ir Marshall W. Nirenberg, nustatydami ryšį tarp informacijos, saugomos nukleorūgšties nukleorūgštyse, ir ląstelių baltymų ekspresijos.

funkcijos

Fenilalaninas: kas tai yra?

Fenilalanino L forma paprastai naudojama kaip žmogaus baltymų „struktūrinė plyta“. Todėl labai svarbu bet kokio tipo peptido, ne tik plastiko, bet ir fermentinių, hormoninių ir kt. Jis taip pat yra pirmtakas:

  • Amino rūgšties tirozinas, kurio dėka: \ t
    • Skydliaukės hormonai: skydliaukės mediatoriai, reguliuojanti viso organizmo ląstelių metabolizmą.
    • L-DOPA (levodopa): tarpinė amino rūgštis dopamino biosintezėje.
      • Dopaminas yra katecholamino tipo neurotransmiteris, būtinas smegenų metabolizmui; nėra Parkinsono liga sergančių žmonių. Jis taip pat yra būtinas norepinefrino gamybai.
        • Noradrenalinas (arba norepinefrinas) yra svarbus simpatinės nervų sistemos katecholamino neurotransmiteris; todėl jis yra vienas iš „streso hormonų“, iš kurių galima gauti adrenalino.
          • Adrenalinas (arba epinefrinas) yra pagrindinis simpatinės nervų sistemos kateterio neuromediatorius (kitas streso hormonas).
  • 2-feniletilaminas (feniletilaminas): alkaloidinis neurotransmiteris; taip pat yra fermentuotuose maisto produktuose, pavyzdžiui, sūrio ir šokolado. Atrodo, kad tai vaidina esminį vaidmenį įsimylėjus.
  • Melaninas (odos pigmentas).

Fenilalaninas augaluose: flavonoidų pirmtakas

Fenilalaninas yra pradinis junginys, naudojamas flavonoidų sintezei. Taip pat lignanai, ne flavonoidiniai polifenoliai, gaunami iš fenilalanino (bet taip pat ir tirozino).

Fenilalaninas paverčiamas cinamono rūgštimi fermentu fenilalanino amoniaku; šis baltos spalvos rūgštis, kurios skonis paprastai būna rūgštus, yra malonus kvapas (medus ir gėlės), naudojamas kosmetikoje. Iš cinamono rūgšties taip pat galima gauti cinnamatą, junginį, naudojamą farmakologijoje, siekiant gaminti anthelmintinius vaistus (kurie pašalina kai kuriuos viruso užkrėtimus).

maistas

Fenilalaninas maisto produktuose

Su dieta vartojamas fenilalaninas daugiausia gaunamas iš baltymų maisto produktų, tokių kaip mėsa (pavyzdžiui, vištiena ir jautiena), subproduktai (ypač kepenys), žuvis, kiaušiniai, pienas ir pieno produktai bei ankštiniai augalai (daugiausia sojos). ); pirmasis būtinas fenilalanino šaltinis žmonėms yra motinos pienas.

Priedai ir Integraotri

Fenilalaninas aspartame

Ši aminorūgštis taip pat yra aspartame, kuris yra baltymų pobūdžio medžiaga (ty dipeptidas, sudarytas iš asparto rūgšties ir fenilalanino, esterinto metanoliu karboksilo gale), kai saldinimo galia yra maždaug 200 kartų didesnė nei cukraus.

Dėl šios priežasties fenilketonurija sergantiems pacientams (žr. Žemiau) turėtų būti labai atsargūs, kad būtų išvengta aspartamo, ypač gaiviųjų gėrimų, saldintų produktų. Norėdami įspėti šiuos asmenis apie riziką, susijusią su jų vartojimu, daugelio gėrimų etiketėse yra žodžiai „ yra fenilalanino šaltinis “.

Nepaisant šios savybės, pastaraisiais metais, atlikus tyrimus, kurie dešimtmečius toliau kelia abejonių dėl jų maisto saugos, ypač vaikams, aspartamo vartojimas labai sumažėjo.

Fenilalanino papildai

Dėl savo hormoninio pirmtako - neurotransmiterio funkcijos, fenilalaninas taip pat naudojamas formuluojant analgetinius ir antidepresantus.

perteklius

Fenilalanino perteklius sveikiems žmonėms

Fenilalaninas gali kauptis, kad sukurtų reikšmingą patologinį vaizdą genetinėje patologijoje, vadinamoje fenilketonurija (žr. Toliau); kita vertus, jei jis yra per didelis, jis gali būti kenksmingas net ir sveikiems žmonėms.

Fenilalaninas naudoja tą patį aktyvų transportavimo kanalą, kaip ir aminorūgščių triptofanas, būtinas norint kirsti kraujo ir smegenų barjerą.

Daug didesniais kiekiais nei įprastai, kuriuos galima pasiekti tik neapsunkintu maisto papildu, fenilalaninas gali trukdyti:

  • Su serotonino ir kitų aromatinių amino rūgščių gamyba
  • Gaminant azoto oksidą dėl per didelio (arba galbūt riboto) susijusių kofaktorių, geležies ir tetrahidrobiopterino.

Pastaba : atitinkami fermentai priklauso NO sintezės L-amino rūgšties aromatiniam dekarboksilazės šeimai.

fenilketonurija

Fenilalaninas ir fenilketonurija

Fenilketonurija yra patologinė būklė paveldimomis sąlygomis, nes nesugeba metabolizuoti fenilalanino. Žmonių, kuriuos paveikė ši liga, organizmas negali paversti šios amino rūgšties į tiroziną, kurį matėme, be kita ko, svarbu katecholaminų, skydliaukės hormonų ir melanino (pigmento, atsakingo už odos spalvą) sintezei. Melanino trūkumas pasireiškia su generalizuotu odos hipopigmentacija. ARBA

Be šio estetinio defekto, dėl to, kad tai neįmanoma metabolizuoti, fenilalaninas kaupiasi audiniuose, kurie sukelia sunkius odos ir neurologinius sutrikimus.

gamyba

Kaip gaunamas fenilalaninas?

L-fenilalaninas gaminamas dideliais kiekiais naudojant Escherichia coli grupės bakteriją, kuri natūraliai gamina įvairias aromatines aminorūgštis, tokias kaip fenilalaninas, ypač genetiškai modifikuotoje pramoninės paskirties formoje.